Nevedel, ako naložiť s takou hromadou peňazí a svojím životom. Postupne sa z neho stala troska závislá na drogách a alkohole.
V roku 1998 sa oženil so sedemnásťročnou Rachel Miner. Následne v roku 2002 začal chodiť s Milou Kunis a o 9 rokov neskôr sa s ňou rozišiel. Predstaviteľ Kevina upustil od hereckej kariéry a snažil sa venovať svojej alternatívne kapele. Skôr sa jednalo o takú hudobnú terapiu, vďaka ktorej sa snažil herec dať opäť dokopy. Ťažko povedať, či mu naozaj pomohla kapela a alebo niečo iné.
Za poslednú dobu sa Culkin však trochu zlepšil, možno mu v tom pomohla jeho nová láska Brenda Song!
Je vidieť, že mu vzťah len svedčí. Z vychudnutej trosky je vcelku normálny chlap!
